Im Jahr 1861 versuchte dann ein neues Team sein Glück. Es war die Oak Island Association, die es sich zur Aufgabe gemacht hatte, den Schatz zu finden und zu bergen. Sie haben sich über alle Probleme der vergangenen Forscherteams unterrichten lassen und wollten natürlich alles besser machen. Sie bauten die Grube noch weiter aus und errichteten einen Schacht, der das Wasser umleiten sollte.
Leider war aber auch ihnen kein Glück vergönnt. Als sie schon ziemlich weit vorangekommen waren mit dem Bau des Schachtes, brach alles ein und vergrub sogar einen Teil der bereits vorhandenen Grube. Ein Mensch kam dabei sogar ums Leben. Man munkelte jetzt schon, dass hier die Geister der Piraten dafür sorgen wollten, dass der Schatz niemals geborgen werden kann.
Ein Pergament aus Schafshaut
Als sich das Jahrhundert langsam verabschiedete, es war ja das 18., beschloss ein weiteres Team, auf Oak Island sein Glück zu versuchen. Sie besahen sich alles genau, die Grube, die inzwischen halb wieder eingestürzt war und sie begannen dort zu graben. Sie fanden bald ein Pergament, was wohl aus Schafshaut bestand und darauf befanden sich Buchstaben. Was mochte darauf stehen?
Das wusste niemand von ihnen. Es handelte sich um eine für die Männer unbekannte Schrift und so standen sie da, mit diesem Pergament und verstanden nicht, was man darauf geschrieben hatte. Das war natürlich wieder eine schwierige Situation. Es schien wie verhext zu sein. Diese Insel wollte wohl nicht, dass man ihre Schätze fand..
Noch ein Unglück
Sie ließen sich nicht entmutigen von der Tatsache, dass keiner von ihnen verstand, was auf dem Pergament verzeichnet war. Sie gruben einfach weiter. Aber dann geschah das nächste Unglück. Einer der Entdecker starb auf tragische Weise, es war ein Mann namens Maynard Kaiser, der hier bei der Suche nach dem Schatz ums Leben kam.
Dieser hatte sich in der Grube befunden und dort per Hand weitergegraben. Als sie ihn gerade wieder nach oben holen wollten, er war eigentlich gut mit einem Seil gesichert gewesen, riss dieses und der arme Mann stürzte viele Meter in die Tiefe. Das kostete ihn das Leben. Was war hier nur los? Waren das alles tragische Zufälle oder war die Insel wirklich verflucht worden von den alten Piraten?
Der Präsident Roosevelt
Irgendwann wurde auch der damalige Präsident Franklin Roosevelt auf die Insel Oak Island aufmerksam. Auch er mochte alte Geschichten rund um vergrabene Schätze und bis zu seinem Tod im Jahr 1945 ließ er sich immer unterrichten, wie weit man bereits war, ob man schon etwas gefunden hat auf dieser Insel, die wirklich verflucht zu sein schien.
Damals war es die Old Savage Group, die sich weiter auf die Suche nach Schätzen auf der Insel machte. Roosevelt ließ sich ständig von ihren Ergebnissen unterrichten und er hoffte natürlich, dass man ihm eines Tages die Nachricht bringen würde, dass die Suche erfolgreich war. Er selbst wollte auch einmal auf die Insel, aber viele verschiedene Ereignisse hielten ihn immer wieder davon ab..